Dobrovolski Igor Ivanovich đến với bóng đá từ rất sớm. Anh được theo học tại trường năng khiếu bóng đá số 4 của lứa tuổi thiếu niên, trực thuộc thành phố Tiraspol (nước CH Moldovan).
Là mẫu cầu thủ nhanh nhẹn, kỹ thuật, đá tốt ở cả 2 vị trí tiền vệ hộ công và tiền đạo. Năm 17 tuổi (1984), Dobrovolski đã được chơi trong đội hình chính của Zimbru (một trong những CLB nổi tiếng, từng nhiều năm liền Vô địch Moldovan). Sau một mùa bóng tại đây, danh tiếng của anh đã nổi khắp Liên bang Xô viết. Nhiều CLB mạnh khi đó như Spartak Moscow, Dinamo Kiev… đã tìm mọi cách để có được anh. Nhưng Dobrovolski quyết định đầu quân cho Dinamo Moscow (1986-1990). Với những cú tỉa bóng thông minh cùng kỹ năng sút xa tốt, được đồng đội rất nể phục nên mới 18 tuổi nhưng Dobrovolski đã được giao trọng trách dẫn dắt lối chơi của toàn đội. Ngay ở mùa giải đầu tiên, anh đã giúp Dinamo Moscow đoạt Cúp Bạc giải Vô địch Liên Xô (lần cuối cùng đội bóng này đoạt Cúp Bạc vào năm 1970). Anh còn được đánh giá là tài năng xuất chúng nhất của bóng đá Liên Xô từ trước tới thời điểm đó và được trao danh hiệu Cầu thủ xuất sắc nhất Liên Xô (năm 23 tuổi).
Năm 1990, Dobrovolski chuyển tới thi đấu cho Deportivo (Tây Ban Nha) để khẳng định bản thân và tìm kiếm thêm những danh hiệu lớn khác. Dobrovolski rất khắt khe với chính mình và thường làm theo linh cảm mách bảo. Một năm sau anh rời Deportivo để đầu quân cho Servette (Thụy Sỹ, 91/92) rồi sau đó là Genoa (Italia, 1992). Mùa Thu năm 1992, Dobrovolski lại dứt áo ra đi theo tiếng gọi của Olimpic Marseille, một CLB có thể nói là danh tiếng nhất của Pháp và châu Âu thời bấy giờ, với linh cảm sẽ có được một danh hiệu ở đấu trường Champions League. Và số phận đã mỉm cười với anh! Dobrovolski giành được cú đúp: Vô địch Champions League và VĐQG Pháp mùa 92/93.
Mùa 93/94, Dobrovolski quay về Dinamo Moscow và một năm sau lại có mặt tại Tây Ban Nha trong màu áo Atletico Madrid (94/95) và Fortuna Dusseldorf (Đức, 1996-1999).
Dobrovolski là một trong số rất ít cầu thủ trẻ có được suất đá chính trong đội tuyển Liên Xô. Năm 19 tuổi (1986), anh lần đầu tiên được khoác áo ĐTQG trong trận gặp đội tuyển Anh. Trong suốt 12 năm (1986-1998) cống hiến cho đội tuyển Liên Xô và đội tuyển Nga, Dobrovolski có được 18 bàn trong 60 lần ra sân. Trong chiến thắng của đội tuyển Liên Xô ở trận tranh HCV Olimpic 1988 trước đội tuyển Brazil, công đầu thuộc về Dobrovolski khi chính anh là người ghi bàn thắng ấn định tỷ số 2-1.
Dobrovolski 4 lần được vinh dự lọt vào danh sách 33 cầu thủ xuất sắc nhất trong lịch sử bóng đá Liên Xô và Nga.
Đôi nét về tiểu sử
Tên đầy đủ: Dobrovolski Igor Ivanovich.
Ngày sinh: 27/8/1967.
Nơi sinh: Làng Markovo (Odessa, Ukraine).
Quốc tịch: Nga.
Là cầu thủ của đội tuyển Liên Xô và của đội tuyển Nga.
Vị trí sở trường: Tiền vệ công, tiền đạo.
1984-1999: Đầu quân cho 9 CLB tại 6 quốc gia khác nhau.
Khoác áo Đội tuyển Liên Xô 60 lần, ghi 18 bàn thắng.
Thành tích: 1986: Cúp Bạc giải Vô địch Liên Xô.
1988: HCV Olimpic, HCB EURO.
1993: Vô địch Pháp.
1990: Cầu thủ xuất sắc nhất Liên Xô.
1994: Á quân giải Vô địch Nga.
1993: Vô địch Champions League.
Sự nghiệp HLV
2004–2006 Tiligul Tiraspol (player-manager)
2007–2009 Moldova
2010–2013 Dacia Chişinău
2013–2014 Veris Chișinău
2015 Sakhalin Yuzhno-Sakhalinsk
2015 Dacia Chişinău
2016–nay Moldova
